Après une carrière de prêteur sur gages, Chili Palmer (John Travolta) s'est reconverti en producteur de cinéma, très influent. Ses deux premiers films, Get Leo et Get Lost, ayant très bien marché, Chili veut percer dans un autre milieu : l'industrie musicale. L'assassinat de son meilleur ami, Tommy Athens, le pousse à reprendre l'affaire de ce dernier : le label indépendant NTL. Il s'allie à la veuve de Tommy, Edie Athens (Uma Thurman), pour l'aider à relancer son entreprise en déclin. Chili découvre ensuite la jeune chanteuse Linda Moon (Christina Milian), alors que celle-ci est en représentation avec son groupe. Il décide de la prendre sous son aile malgré les menaces de Raji (Vince Vaughn), un maquereau minable qui croit être le mentor de Linda.
Au début des années 1930, durant la Prohibition, Al Capone, puissant parrain de la pègre, règne en maître sur la ville de Chicago. Soudoyant élus municipaux et forces de l'ordre, il contrôle en toute impunité le trafic et la vente d'alcool. Un agent fédéral déterminé et intègre, Eliot Ness, est dépêché sur place avec pour mission d'arrêter ses agissements illégaux. Pris à la gorge par la corruption ambiante, Ness recrute alors trois hommes de confiance, dont l'officier de police Jim Malone, afin de monter une brigade d'incorruptibles désireux de nettoyer Chicago du crime...
En 1980, Tony "Scarface" Montana bénéficie d'une amnistie du gouvernement cubain pour retourner en Floride. Ambitieux et sans scrupules, il élabore un plan pour éliminer un caïd de la pègre et prendre la place qu'il occupait sur le marché de la drogue.
Dans le New York de la fin des années 1970, un truand venant de purger une peine de cinq ans de prison décide de se ranger et de se construire une nouvelle vie, mais ses anciens complices ne l'entendent pas ainsi.
En 1931, au cœur de l’Amérique en pleine prohibition, dans le comté de Franklin en Virginie, État célèbre pour sa production d’alcool de contrebande. Les trois frères Bondurant sont des trafiquants notoires : Jack, le plus jeune, ambitieux et impulsif, veut transformer la petite affaire familiale en trafic d’envergure. Il rêve de beaux costumes, d’armes, et espère impressionner la sublime Bertha. Howard, l’aîné, est le bagarreur de la famille. Loyal, son bon sens se dissout régulièrement dans l’alcool qu’il ne sait pas refuser. Forrest, le cadet, fait figure de chef et reste déterminé à protéger sa famille des nouvelles règles qu’impose un nouveau monde économique. Ils utilisent leur station d'essence comme point principal de leurs activités illicites. Un jour, Jack voit Floyd Banner, un autre gangster, tuer un rival. En s'en allant, Banner fait un clin d'œil à Jack impressionné.
Dans la scène d'ouverture du film, le personnage principal, Henry Hill, un citoyen américain d'origine italo-irlandaise, parle de son enfance à New York en 1955 et admet : « Autant que je me souvienne, j'ai toujours rêvé d'être gangster ». En effet, déjà à cette époque, Henry est fasciné par le train de vie qu'ont les truands de la mafia, notamment ceux de la famille Lucchese, une équipe de mafieux qui évolue dans son quartier ouvrier de Brooklyn, majoritairement peuplé de voisins d'origine italienne.
Léon (Jean Reno) est un tueur à gages solitaire et taciturne. Il vit à New York. Ses contrats viennent d'un mafieux nommé Tony (Danny Aiello) qui opère depuis son restaurant le « Supreme Macaroni ». Léon habite aux environs de son donneur d'ordres, dans un immeuble ancien et vétuste de la Little Italy. Léon passe son temps libre à faire des exercices physiques, prendre soin de sa plante d'intérieur (une Aglaonema) qu'il décrit comme sa « meilleure amie », et regarder des comédies musicales de Gene Kelly.
À Londres dans les années 1960, l'histoire vraie des jumeaux Kray, deux célèbres gangsters anglais. Alors que l'élégant et méticuleux Reginald met tout en œuvre pour régner sur la ville de façon incontestable et réussir au mieux ses affaires, son frère Ronald, psychotique et incontrôlable, ne cesse de lui apporter du grain à moudre. Leur ascension fulgurante, couplée à leur relation aussi fusionnelle que destructrice, rendra leur chute inévitable...
En 1995, Jacqueline « Jackie » Brown (Pam Grier) est une hôtesse de l'air dans une petite compagnie mexicaine. Pour arrondir ses fins de mois, elle sert de passeuse du Mexique aux États-Unis pour un trafiquant d'armes, Ordell Robbie (Samuel L. Jackson). Elle emporte dans ses bagages de l'argent liquide pour le compte de ce truand.
Après son retour de la guerre d'Algérie, Jacques Mesrine fréquente petit à petit le milieu. Il commet ses premiers braquages. En 1968, il est obligé de fuir et part au Canada.
Eddie, le fils du barman JD, est un génie des cartes. Ayant réuni, avec l'aide de ses amis Soap, Bacon et Tom, la somme de 100 000 £ comme droit d'entrée à la table du caïd Harry la Hache, il perd tout à la suite d'une tricherie de Harry et de son bras droit, Barry le Baptiste. Les quatre amis se retrouvent ainsi à devoir 500 000 £ au chef de gang qui leur laisse une semaine pour récolter la somme exigée. Le caïd leur promet en outre de leur couper un doigt par jour de retard ainsi que de récupérer le bistrot du père d'Eddie s'il ne reçoit pas les 500 000 £. Eddie, Tom, Soap et Bacon décident, à défaut d'alternatives, de braquer les voisins d'Eddie, des voyous violents, après avoir par hasard entendu ceux-ci mettre au point leur propre braquage de quatre cultivateurs de cannabis (Winston, J, Charles et Willie). Tom contacte Nick le Grec, un receleur, pour écouler la drogue une fois qu'ils l'auront dérobé. Il lui achète également deux fusils très anciens pour les aider dans leur tâche, sans savoir que ces fusils valent très cher. Nick le Grec les a en effet achetés à deux gangsters minables, Gary et Dean, qui avaient été engagés par Harry la Hache pour cambrioler la maison d'un lord et récupérer ces deux vieux fusils. Mais à la suite d'un malentendu, Gary et Dean ont vendu les fusils à Nick, et Harry la Hache veut désormais remettre la main dessus.
Caïd de la pègre londonienne, Lenny Cole travaille à l'ancienne, ce qui ne l'empêche pas de savoir à qui graisser la patte et de pouvoir faire pression sur n'importe quel ministre, promoteur immobilier ou malfrat en vue. D'un simple coup de fil, Lenny est capable de soulever des montagnes. Mais comme le lui dit Archy, son fidèle lieutenant, Londres est en train de changer : les mafieux des pays de l'est, comme les petits voyous, cherchent tous à bouleverser les règles du milieu. Uri Omovich, un oligarque russe, donne à Lenny un pot-de-vin de sept millions de livres pour qu'un permis de construire lui soit accordé, et lui prête son tableau porte-bonheur en gage de bonne foi, mais Stella, la comptable d'Omovich, engage deux petits malfrats, « One Two » et « Messe basse », pour dérober les sept millions. Tous deux y voient l'occasion de rembourser une forte somme qu'ils doivent à Lenny et accomplissent leur mission sans problèmes.