Le film est un montage de plus de 470 extraits de films américains, allant de 1903 (Le Vol du grand rapide) jusqu'à 1985 (Rocky IV), en passant par La Panthère rose, des films d'horreur, et des célèbres comédies musicales comme West Side Story ou My Fair Lady.
Orson Welles se présente dans une salle de montage. Il raconte l'histoire du tournage d'Othello (naissance du projet, difficultés à trouver les finances...) et disserte sur l'importance du montage.
Troisième volet de "Il était une fois Hollywood", "That's Entertainment III" nous propose un nouveau panorama de l'age d'or de la MGM mais aussi des chutes rarissimes, des séquences coupées lors de la sortie des films et des essais d'autres stars que celles qui furent finalement choisies.
In Citizen Kane, Welles plays Charles Foster Kane, whose fictional life partially mirrors that of Hearst's. However, Chicago inventor and utilities magnate Samuel Insull, Chicago Tribune publisher Robert R. McCormick, and even Welles's own life were used in creating Kane.