Jack Foley n'a pas son pareil pour braquer en douceur les banques. Malheureusement pour lui, il est poursuivi par la guigne et se retrouve condamné pour la troisième fois à une peine de prison. Alors qu'il a vent d'un projet d'évasion dans les rangs de prisonniers, il en profite pour se faire la malle, avec l'aide de l'un de ses complices en liberté, Buddy. Karen Sisco, une marshal, tente de s'interposer ; les deux hommes l'embarquent avec eux, Jack montant dans le coffre avec elle. Coincés dans ce lieu exigu, Jack et Karen font connaissance avant de, rapidement, tomber amoureux l'un de l'autre. Un jeu du chat et de la souris commence alors entre eux deux.
Charlie et John ont grandi ensemble, élevés par la mère de ce dernier, et sont aujourd'hui agents de la sécurité du métro de New York. Ils vont vivre une semaine de Noël agitée: ils devront faire face à un tueur psychopathe pyromane errant dans les stations de métro; ils tomberont amoureux de la même femme, Grace Santiago, inspecteur de police récemment entrée dans leur équipe; ils entreront à plusieurs reprises en conflit avec leur patron, l'antipathique Patterson, toujours à la recherche d'une bonne occasion pour les renvoyer; et John aidera Charlie à rembourser les dettes de jeux qu'il doit à des mafieux. À la fois pour rembourser ses dettes et pour se venger de Patterson, Charlie envisage bientôt de dévaliser le Métrodollar (en anglais, "Money Train"), le train qui transporte les recettes du métro de New York. John peine à l'en dissuader.
Dans l'État du Mississippi, le « professeur » Goldthwaite H. Dorr emménage comme locataire dans la maison d'une dame d'un certain âge, M Munson. D'apparence brillant et distingué, il souhaite en réalité réaliser le casse du siècle : creuser un tunnel à partir de la cave de la maison jusqu'à un bateau accosté sur les berges du fleuve, qui abrite un important casino. Entouré de complices qu'il présente comme ses "musiciens" (en prétextant des répétitions de musique Renaissance), le professeur découvre bientôt que sa logeuse s'avère être bien plus curieuse qu'il ne l'avait cru…
En 1995, Jacqueline « Jackie » Brown (Pam Grier) est une hôtesse de l'air dans une petite compagnie mexicaine. Pour arrondir ses fins de mois, elle sert de passeuse du Mexique aux États-Unis pour un trafiquant d'armes, Ordell Robbie (Samuel L. Jackson). Elle emporte dans ses bagages de l'argent liquide pour le compte de ce truand.
Chicago. Alors qu'ils viennent de commettre un braquage chez le criminel Jamal Mannings en lui volant deux millions de dollars, le voleur de renom Henry Rawlins et son équipe sont tués dans une explosion lors d'une confrontation avec la police. La veuve de Rawlins, Veronica, reçoit la visite menaçante de Jamal, qui convoite le poste de conseiller municipal du South Side où il a comme adversaire Jack Mulligan, issu d'une famille de conseillers municipaux. Ayant besoin des deux millions pour financer sa campagne, Jamal contraint Veronica de réunir la somme en un mois. Un jour, elle découvre le carnet d'Henry contenant un plan détaillé d'un braquage pour un butin de cinq millions de dollars. Afin de mener à bien le plan pour rembourser de la dette, Veronica prend contact avec Alice, Linda et Amanda, les trois veuves des complices de son défunt mari pour l'assister. Seuls Alice et Linda viennent au lieu de rendez-vous. Alors qu'elle est chez Amanda pour lui parler, Veronica découvre le flacon d'un parfum qu'elle a offert à Henry et conclut qu'il a une liaison avec Amanda et qu'il est le père du nouveau-né de la jeune femme. Veronica, dévastée, quitte les lieux. Cette dernière charge Alice d'acquérir une fourgonnette achetée lors d'une vente aux enchères et trois pistolets Glock. Linda, quant à elle, doit déchiffrer le plan. Grâce à son amant occasionnel avec qui elle entretient une relation transactionnelle, Alice identifie le projet comme un coffre-fort dans la maison de Jack Mulligan.
Six mercenaires recrutés pour former une équipe d'élite, se retrouvent à Paris, où ils apprennent la mission qui leur est confiée : récupérer intacte une mallette très bien défendue. Mais les informations sur le contrat s'ébruitent, et la mission devient très trouble et périlleuse.
Évadé de prison en compagnie de Terry, Joe décide de se faire la belle vie en braquant les banques, tout en suivant un certain code d'honneur. Ils vont de ville en ville, employant une méthode bien au point : kidnapper le directeur d'une banque le soir, passer la nuit chez lui et se rendre à la banque au matin pour voler l'argent. Survient Kate qui n'est pas comme les autres femmes… et qui bouleverse l'unité de leur équipe. Ce trio qui vit aux franges des conventions sociales a-t-il un avenir ?
Roy Waller est un escroc doué, mais souffre d'agoraphobie, de mysophobie, du trouble de personnalité obsessionnel-compulsif en plus d'avoir une prédisposition aux attaques de panique. Il est associé avec Franck Mercer à qui il a appris le métier. Alors qu'il décide avec réticence de consulter un psychiatre pour se soigner, Roy découvre qu'il a une fille d'une de ses ex-compagnes, Angela et décide de la rencontrer. Celle-ci, âgée de quatorze ans, n'a alors qu'une envie : devenir son élève. Leur relation évoluera vers une relation de travail dont personne ne sortira indemne.
Londres, au début des années 1970. Terry Leather est un voyou sans envergure qui s'est contenté de vols de voitures et de petites magouilles. Il est marié et père de famille. Un jour, l'une de ses amies, Martine, lui propose un vol avec effraction dans une banque de la ville. Pour Terry, il s'agit de la chance de sa vie.
À Harlem, « Sugar » Ray est le patron d'un casino clandestin, il doit faire face aux pressions, tant des autres gangsters que celles des policiers véreux qui voudraient le voir hors du circuit. Mais dans le monde du crime organisé des années 1920, tous les coups bas sont permis.
JR , jeune homme de dix-neuf ans, auteur d'un délit mineur, est envoyé pour la première fois dans un des établissements pénitentiaires les plus durs d'Australie pour six mois. Il y découvre les clans qui régissent cette prison et les abus sexuels sur les plus faibles. Grâce à sa connaissance des échecs, il fait la connaissance de Brendan Lynch, ancien ennemi public n 1 australien qui joue aux échecs par correspondance. Ce dernier, spécialiste des braquages et condamné plusieurs fois à la prison à vie, remarque le jeune homme pour son manque d’expérience mais aussi pour son esprit stratégique. Venant en aide à son compagnon de cellule qui est harcelé par des détenus, JR est approché par Brendan qui lui propose sa protection. En échange, à sa sortie de prison, il doit le faire évader avec deux autres complices. À sa libération, JR rencontre la belle Tasha dont il tombe amoureux. Elle le met en relation avec Sam, le cerveau du gang de Brendan et lui fournit le plan d'évasion. Alors que Brendan organise une mutinerie, JR détourne un hélicoptère qui permet de faire évader Brendan et ses deux hommes. Une fois dehors, Brendan organise un braquage d'envergure, le vol d'un stock d'or dans une mine aurifère. En récompense, JR est invité à rejoindre son gang. Mais l'affaire tourne mal.
Smiler Grogan, un cambrioleur tout juste sorti de prison, est accidenté sur une route californienne alors qu'il allait récupérer les 350 000 dollars qu'il avait cachés dans un parc. En mourant, il raconte son secret aux automobilistes qui s'étaient arrêtés pour lui porter secours. Une course-poursuite s'engage alors.
Lorsque sa fille est enlevée par d'inquiétants criminels, Anthony Fait, un voleur de diamants (DMX), est forcé de faire équipe avec Su, un policier taïwanais (Jet Li).
Jimmy Logan, ancienne gloire locale de football américain de Virginie-Occidentale, vit désormais de petits boulots en petits boulots. Divorcé de Bobbie Jo, il s'occupe dès qu'il peut de sa fille Sadie, qui participe à des concours de beauté pour enfants. Jimmy est engagé sur un chantier en Caroline du Nord, sur le circuit Charlotte Motor Speedway. Mais il est licencié en raison d'une blessure non déclarée au genou. Très remonté et sans un sou, il convainc son frère Clyde, ancien soldat en Irak et amputé d'un bras, de commettre le braquage de la chambre forte du circuit, équipée de tubes pneumatiques. Pour mener à bien leur plan, ils s'associent au spécialiste des chambres fortes Joe Bang, pourtant incarcéré à Monroe. Ce dernier exige que ses deux frères, Fish et Sam, soient aussi de la partie. Les frères Logan peuvent aussi compter sur leur sœur, Mellie, qui tient un salon de coiffure. Cette petite équipe va donc commettre ce braquage sur la légendaire course de NASCAR Coca-Cola 600, durant le Memorial Day.