Roi depuis près de vingt ans, Henri VIII d'Angleterre, marié à Catherine d'Aragon qui ne lui a donné qu'une fille, se console auprès de maîtresses occasionnelles. Au cours d'une fête, il fait la connaissance d'une dame de compagnie de sa femme, Anne Boleyn, fille de Thomas Boleyn et sœur d'une de ses anciennes maîtresses. Le roi tombe sous le charme et demande alors à son chancelier, le cardinal Wolsey, de faire le nécessaire.
Rodolphe Rassendyll, un touriste anglais, arrive à Strelsau, capitale d'un pays imaginaire d'Europe Centrale, la Ruritanie. Il y rencontre un lointain cousin dont il est le parfait sosie, le prince héritier Rodolphe V. Celui-ci doit être couronné Roi le lendemain, mais à l'issue de la soirée que les deux parents éloignés passent ensemble, le futur souverain ne peut être ranimé : il a bu un vin drogué par une complice de son demi-frère, Michael de Strelsau, lequel escompte se proclamer Régent du Royaume, en l'absence à la Cérémonie du Couronnement de Rodolphe V, puis faire assassiner ce dernier pour accéder ainsi au Trône. Mais deux fidèles du prince légitime, le Colonel Zapt et Fritz von Tarlenheim, font accepter par Rassendyll qu'il joue le rôle de souverain au couronnement, grâce à cette providentielle ressemblance. Les choses se compliquent lorsque Rodolphe V, toujours endormi, est enlevé le même jour par le mercenaire Rupert de Hentzau ; en outre, Rassendyll tombe amoureux de la Princesse Flavia, promise en mariage au prince héritier.
Comme dans le roman, le personnage central, Orlando (Tilda Swinton) ne vieillit pas - ou à peine - à partir de la fin de l'adolescence dans l'Angleterre élisabéthaine jusqu'à la fin du XX siècle. Au cours de ces trois cents ans, Orlando, personnage androgyne par excellence, change de sexe (d'un homme il devient une femme alors qu'il est en poste diplomatique pour l'Angleterre en Orient) et connaît l'amour sous plusieurs formes : jeune homme du XVII siècle, il tombe amoureux de Sasha (Charlotte Valandrey), la fille de l'ambassadeur russe, qui l'abandonne ; au XVIII siècle, l'archiduc Harry (John Wood) le poursuit de ses assiduités alors qu’Orlando, devenu femme, se voit déchue de ses droits de propriété ; au XIX siècle, Orlando, désormais femme, s'éprend de Shelmerdine, voyageur d'origine américaine (Billy Zane). Virginia Woolf faisait s'interrompre le roman en 1928 (année de la fin de la rédaction de celui-ci), Sally Potter choisit la même perspective en prolongeant l'histoire d’Orlando jusqu'à l'époque de réalisation du film. L'intrigue du film est accompagnée des commentaires d'une voix off (Sally Potter) et ponctuée d'apartés de la comédienne principale face à la caméra qui viennent conforter le ton humoristique d'ensemble.
Karl Franz, prince-héritier du royaume fictif de Karlsberg, est envoyé par son grand-père, le roi Ferdinand, à l'Université de Heidelberg, pour parfaire son éducation. Il est accompagné de son précepteur, le professeur Jüttner. Logé chez Joseph Rüder, il tombe amoureux de Kathie, la fille de celui-ci...
À la cour de Versailles, peu avant la Révolution française, la jeune Sidonie Laborde, orpheline de père et de mère, vient d'être engagée comme lectrice de la reine Marie-Antoinette. Elle est logée avec les autres domestiques dans les communs du château, où les rumeurs sur les puissants vont bon train. Par son choix avisé des lectures, parfois controversées, qui plaisent à la souveraine, Sidonie tisse petit à petit avec cette dernière un lien qu'elle pense être de l'amitié. Elle se prend même à croire qu'elle détrônera Madame de Polignac, meilleure amie de la reine, dans le cœur de Marie-Antoinette.
Un professeur d'art dramatique, acteur raté dont le sommet de la carrière est une publicité pour un médicament, est ridiculisé par ses étudiants. Il se lance dans l'écriture et la mise en scène de la suite de Hamlet, sous forme d'un spectacle musical contemporain.
Les événements relatés dans les deux parties de La Révolution française sont nombreux. Les producteurs ont voulu relever le défi inédit de couvrir l’ensemble de la période révolutionnaire et donc tous ses principaux événements (ce qui en fait d'ailleurs un film pédagogique malgré son parti pris clairement dantoniste). L'œuvre passe cependant très vite sur la guerre de Vendée, qui n’est mentionnée que quatre fois, notamment par Robespierre et Desmoulins, qui dénonce le massacre d’ « un peuple entier ». Le film se termine sur l’exécution de Robespierre et Saint-Just en 1794 et omet d'évoquer la suite des événements. Toutefois, la Révolution française s'étend jusqu'en 1799, année du coup d'État de Napoléon Bonaparte.
Hamlet est un jeune prince danois. Accablé par le décès de son père et toujours livré à son propre chagrin, il voit la Cour et sa mère reprendre (trop) paisiblement le fil de leur existence. Claudius, frère du défunt monarque et oncle d'Hamlet, est proclamé roi et épouse son ex-belle-sœur. Sans réconfort, Hamlet se morfond, en proie à la mélancolie, jusqu'à ce qu'un soir, il rencontre le fantôme de son père qui lui dévoile une effroyable vérité sur la cause de sa mort. Claudius est en fait le meurtrier du Vieux Roi. Le spectre réclame donc vengeance.
En 1558, Élisabeth I devient reine d’Angleterre. M Ashley, sa gouvernante, et M. Parry, son intendant, se souviennent des joies et des peines qui ont jalonné sa jeunesse…
1191. Parti pour les croisades, le roi Richard Cœur de Lion est fait prisonnier par Léopold V d'Autriche qui demande une rançon. Plutôt que de payer, le Prince Jean, frère du roi, s'installe sur le trône d'Angleterre, aidé de son bras droit, l'infâme Charles de Gisbourne.
L'histoire se déroule après que Blanche-Neige, aidée des sept nains, ait triomphé de sa méchante belle-mère, la méchante reine, à savoir l'année suivante.
Année 1638, la cour de France est en effervescence. Le roi annonce la naissance de son fils, le Dauphin, futur Louis XIV. Mais cet enfant a un frère jumeau que le cardinal Richelieu s’empresse de cacher aux yeux du monde en le remettant à un homme de confiance. Et pour que ce terrible secret ne soit jamais révélé, le second enfant devenu adulte portera un masque de fer qui couvrira son visage royal. Quelques années plus tard, la France est en péril. Le roi Louis XIV se soucie guère de ses sujets, ne songeant qu’à son propre intérêt. Tout semble perdu jusqu’au jour où le secret de l’homme au masque de fer est révélé à D’Artagnan et les trois mousquetaires. Respectant l’esprit romanesque des romans du XIXe siècle, ce film allie faits historiques, actes de bravoure, histoires sentimentales, action et grandeur d’âme.
Le roi du Danemark, le père d'Hamlet, est mort récemment ; son frère Claudius l'a remplacé comme roi, et moins d'un mois après avoir épousé Gertrude, la veuve de son frère. Le spectre du roi apparaît alors, et révèle, à son fils, qu'il a été tué par Claudius. Hamlet doit venger son père, et, pour mener à bien sa tâche, simule la folie. Mais il semble incapable d'agir, et, devant l'étrangeté de son comportement, l'on en vient à se demander dans quelle mesure il a conservé sa raison. On met cette folie passagère sur le compte de l'amour qu'il porterait à Ophélie, fille de Polonius, chambellan et conseiller du roi.